Músicas do 1º episódio da segunda temporada de The Carrie Diarie, Win Some, Lose Some:
- You Spin Me Round (Like A Record) por Dead Or Alive – Carrie sonha que está jogando xadrez com Sebastian; montagem da Carrie morando em Manhattan
- Working For The Weekend por Loverboy – Maggie espera no country club; Sebastian fala para Maggie que eles não deveriam ser vistos juntos
- Can’t Stop The World por The Go-Go’s – Carrie joga xadrez e pergunta a Walt como estão as coisas com Bennett; Donna e Sebastian chegam
- The Key por Brian Page – Mouse e West vão no country club para jantar
- Lovin’ Every Minute Of It por Loverboy – Walt, Donna e Sebastian passam o tempo no bar
- Bombs Away por Loosely Tight – Carrie explica para Samantha por que tem que entrar no bar
- Bright Lights por The Outlets – Carrie tenta pedir ajuda a polícia; Samantha dá um Long Island Iced Tea para Carrie
- In Between Days por The Cure – Mouse e Maggie olham os fogos no country club; Walt e Sebastian voltam para o apartamento e encontram Carrie dormindo; Dorrit vai encontrar Miller; Samantha passa no apartamento; Carrie e Samatha conversam sobre xadrez